Acid-catalyzed ring opening

[Баха 31]

Почему альдегид major product, a не диол?

[Madsoul' 247]

возможно из за стерического эффекта (?) как никак -С6Н5 довольно большой радикал

[Anton 1 201]

Нужно задавать вопросы.

Что произойдет в первую очередь с эпоксидом?

Что может произойти с эпоксидом дальше, после предыдущего? Какие есть варианты?

Скрытый текст

В первую очередь произойдет протонирование

Скрытый текст

Затем возможно два сценария: раскрытие эпоксида нуклеофилом по Sn2 или открытие эпоксидного кольца по Sn1, которое приводит к сопряжению двух бензольных колец через карбокатион

Скрытый текст

Оба варианта возможны. Что может случиться дальше с карбокатионом? Может быть атака H2O, но там довольно sterically crowded center. А может быть образование альдегида через карбокатионную перегруппировку (сдвиг H) 

Скрытый текст

Финальный вопрос, а почему major продукт именно альдегид а не диол? Альдегид образуется в результате intramolecular reaction, диол образуется в результате intermolecular reaction. Первые всегда быстрее.

Тоже самое только картинкой

Скрытый контент

Для просмотра содержимого, выполните условия:

Вступить в группу Модератор

Или

Вступить в группу Труъ-Химик

Или

Вступить в группу Алхимик

Или

Вступить в группу Администратор

Или

Быть пользователем #1