Перейти к содержимому
Баха

Почему здесь SN2 mechanism

Рекомендованные сообщения

Почему здесь SN2 mechanism? Если смотреть на условия то похоже что будет E2 elimination ( сильный base, протонный растворитель). Если ещё такие исключения?

Screenshot_2020-04-09-15-48-25.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

При Е2 от углерода протон отщепляется. В твоем же примере просто внутримолекулярное нуклеофильное замещение в алкилгалогениде. Если ты имел ввиду, почему здесь не происходит элиминирование, то могу предположить, что у этого процесса просто энергия активации выше (Образуется неустойчивый енол, значит и переходное состояние будет дестабилизировано. В SN2 такого нет. Эпоксид хоть и не самая устойчивая молекула, но может быть выделен в чистом виде, в отличие от енола). По опыту в β-галогенспиртах в таких условиях всегда эпоксид образуется.

image.thumb.png.7739417e2de683010e43e91ffb18b496.png
 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Что будет продуктом реакции Е2 элиминирование? 

Допустим, назовем углерод с ОН группой С1. Тогда углерод с Br будет С2.

Какие два возможных варианта Е2 элиминирования? Отщепление протона от С1 и уход Br от С2? Или отщепление протона от С2 и уход OH от С1?

Оба варианта, в теории, возможны. Но, они все требуют отщепления протона от С1 или С2, а в молекуле есть значительно более кислый протон, протон ОН группы, который будет депротонироваться в первую очередь. А как только депротонируется ОН группа, образующийся О атакует С2 по механизму Sn2. Заметим, что в данном случае необходима anti-periplanar геометрия (что приводит к образованию цис-эпоксида)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×