Так что же определяет реактивность?

[Madsoul' 248]

На первой картинке написано, что чем слабее кислота, тем нуклеофильнее ее сопряженное основание. От чего кислота может быть слабой ? Потому что образующееся сопряженное основание нестабильное, и поскольку это равновесный процесс, равновесие смещено в сторону более стабильного соединения, т.е в сторону кислоты. Как я понял, если сопряженное основание нестабильное, оно стремится как можно скорее с чем-то прореагировать. 

Но посмотрите. Судя по данным, рКа HI намного меньше, чем рКа HCl. По такой логике, хлорид анион должен быть гораздо нуклеофильнее, чем йодид анион. Однако, на самом деле, все в точности наоборот. Почему ? Это мой первый вопрос

Далее, вторая картинка. Тут уже идет некое противоречие первой картинке. Сопряжение бутадиена делает его более стабильнее, а значит, ниже по энергии. Это ведь означает то, что он менее стремится отдать электроны с НЗМО в ВЗМО. Но следующее предложение говорит о том, что он еще и одновременно делает его более реактивнее. Почему возникло такое противоречие ?

Из этого я начал думать, что чисто качественно невозможно на сто процентов определить, какой нуклеофил/электрофил сильнее/слабее

[Баха 32]

8 часов назад, Madsoul' сказал:

Однако, на самом деле, все в точности наоборот

Это кажется зависит от электрофила. Если электрофил жесткий, то йодид слабый нуклеофил, а если электрофил мягкий, то йодид анион сильный нуклеофил

[Баха 32]

9 часов назад, Madsoul' сказал:

Но следующее предложение говорит о том, что он еще и одновременно делает его более реактивнее

Вероятно, это связано с тем, что полученный положительный заряд стабилизируется второй двойной связью

[Madsoul' 248]

36 минут назад, Баха сказал:

Вероятно, это связано с тем, что полученный положительный заряд стабилизируется второй двойной связью

Но если рассматривать в целом, то пи связь алкена представляет собой какой нибудь отрицательный заряд. В бутадиене к примеру, этот заряд делокализован, и это должно делать молекулу ниже по энергии, что и должно делать менее нуклеофильной, чем алкен

[moldagulovg 52]

насчёт бутадиена думаю дело в молекулярных орбиталях. сопряжение стабилизирует понижая энергию всех электронов на МО. Однако в сравнении с алкеном ВЗМО будет лежать выше у бутадиена (в сравнении с ВЗМО алкена) что ближе по энергии к НСМО реагирующего электрофила. Точно также с НСМО что ниже для бутадиена в сравнении с алкеном и тем самым ближе к ВЗМО реагирующего нуклеофила.

[Madsoul' 248]

@moldagulovg , а может быть такое, что ВЗМО и НЗМО слишком сильно различаются по энергии, и взаимодействие нуклеофила с электрофилом невозможно из за энергии АО ?

[moldagulovg 52]

@Madsoul' Да