Перейти к содержимому
Асланбек

гидролиз

Рекомендованные сообщения

На первой стадии, щелочь выступает в роли нуклеофила. А как известно, нуклеофил атакует электрофил. В исходном соединении три электрофильных центра : три карбонильные группы, двое из них связаны дополнительно с кислородом, а один с серой. Реакция фактически является нуклеофильным замещением у карбонильного атома углерода. О них можно почитать в Organic Chemistry (John E.McMurry). 
На второй стадии происходит work-up сильной кислотой, что в конечном счете приводит к протонированию промежуточного продукта, и тем самым конечный продукт осаждается из раствора. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

38 минут назад, Madsoul' сказал:

На первой стадии, щелочь выступает в роли нуклеофила. А как известно, нуклеофил атакует электрофил. В исходном соединении три электрофильных центра : три карбонильные группы, двое из них связаны дополнительно с кислородом, а один с серой. Реакция фактически является нуклеофильным замещением у карбонильного атома углерода. О них можно почитать в Organic Chemistry (John E.McMurry). 
На второй стадии происходит work-up сильной кислотой, что в конечном счете приводит к протонированию промежуточного продукта, и тем самым конечный продукт осаждается из раствора. 

image.png.637f03df4d79fe91f465306691d65d05.png

я не понял, а если это нуклеофильное замещение, то что выгоняться будет у серы?

Изменено пользователем Асланбек

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

59 минут назад, Асланбек сказал:

нуклеофильное замещение

Необходимо уметь отличать "нуклеофильное замещение" от "нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода". Ты в своем механизме использовал неправильный механизм. Вдобавок, не стоит указывать стрелкой то, что катион натрия атакует кислород. Сам по себе отрицательный заряд и так говорит о том, что он связан с каким нибудь положительным зарядом (в данном случае, с катионом натрия). Если уж очень не хочется читать главу про это, можешь по крайней мере посмотреть механизм замещения в интернете

59 минут назад, Асланбек сказал:

то что выгоняться будет у серы?

Сера относительно хороший leaving group, из за большого размера атома (электроны хорошо притягиваются к ядру).

Изменено пользователем Madsoul'

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах
Награды

35 минут назад, Madsoul' сказал:

Необходимо уметь отличать "нуклеофильное замещение" от "нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода". Ты в своем механизме использовал неправильный механизм. Вдобавок, не стоит указывать стрелкой то, что катион натрия атакует кислород. Сам по себе отрицательный заряд и так говорит о том, что он связан с каким нибудь положительным зарядом (в данном случае, с катионом натрия). Если уж очень не хочется почитать главу про это, можешь по крайней мере посмотреть механизм замещения в интернете

Сера относительно хороший leaving group, из за большого размера атома (электроны хорошо притягиваются к ядру).

я посмотрел в McMurry, вроде понял

image.png.75e37119f695e4eef9715fe401d187a5.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

По факту реакция щелочного гидролиза ангидрида янтарной кислоты и тиоэфира с последующим протонированием... 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×