Асланбек 4 Опубликовано: 15 января почему тут такое соединение образуется? разве CH3COSH не уйдет на 2 стадии? Поделиться сообщением Ссылка на сообщение Поделиться на других сайтах
Madsoul' 247 Опубликовано: 15 января На первой стадии, щелочь выступает в роли нуклеофила. А как известно, нуклеофил атакует электрофил. В исходном соединении три электрофильных центра : три карбонильные группы, двое из них связаны дополнительно с кислородом, а один с серой. Реакция фактически является нуклеофильным замещением у карбонильного атома углерода. О них можно почитать в Organic Chemistry (John E.McMurry). На второй стадии происходит work-up сильной кислотой, что в конечном счете приводит к протонированию промежуточного продукта, и тем самым конечный продукт осаждается из раствора. 1 Асланбек отреагировал на это Поделиться сообщением Ссылка на сообщение Поделиться на других сайтах Награды
Асланбек 4 Опубликовано: 15 января (изменено) 38 минут назад, Madsoul' сказал: На первой стадии, щелочь выступает в роли нуклеофила. А как известно, нуклеофил атакует электрофил. В исходном соединении три электрофильных центра : три карбонильные группы, двое из них связаны дополнительно с кислородом, а один с серой. Реакция фактически является нуклеофильным замещением у карбонильного атома углерода. О них можно почитать в Organic Chemistry (John E.McMurry). На второй стадии происходит work-up сильной кислотой, что в конечном счете приводит к протонированию промежуточного продукта, и тем самым конечный продукт осаждается из раствора. я не понял, а если это нуклеофильное замещение, то что выгоняться будет у серы? Изменено 15 января пользователем Асланбек Поделиться сообщением Ссылка на сообщение Поделиться на других сайтах
Madsoul' 247 Опубликовано: 15 января (изменено) 59 минут назад, Асланбек сказал: нуклеофильное замещение Необходимо уметь отличать "нуклеофильное замещение" от "нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода". Ты в своем механизме использовал неправильный механизм. Вдобавок, не стоит указывать стрелкой то, что катион натрия атакует кислород. Сам по себе отрицательный заряд и так говорит о том, что он связан с каким нибудь положительным зарядом (в данном случае, с катионом натрия). Если уж очень не хочется читать главу про это, можешь по крайней мере посмотреть механизм замещения в интернете 59 минут назад, Асланбек сказал: то что выгоняться будет у серы? Сера относительно хороший leaving group, из за большого размера атома (электроны хорошо притягиваются к ядру). Изменено 15 января пользователем Madsoul' 1 Асланбек отреагировал на это Поделиться сообщением Ссылка на сообщение Поделиться на других сайтах Награды
Асланбек 4 Опубликовано: 15 января 35 минут назад, Madsoul' сказал: Необходимо уметь отличать "нуклеофильное замещение" от "нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода". Ты в своем механизме использовал неправильный механизм. Вдобавок, не стоит указывать стрелкой то, что катион натрия атакует кислород. Сам по себе отрицательный заряд и так говорит о том, что он связан с каким нибудь положительным зарядом (в данном случае, с катионом натрия). Если уж очень не хочется почитать главу про это, можешь по крайней мере посмотреть механизм замещения в интернете Сера относительно хороший leaving group, из за большого размера атома (электроны хорошо притягиваются к ядру). я посмотрел в McMurry, вроде понял Поделиться сообщением Ссылка на сообщение Поделиться на других сайтах
KasyanovArtyom 5 Опубликовано: 17 января По факту реакция щелочного гидролиза ангидрида янтарной кислоты и тиоэфира с последующим протонированием... Поделиться сообщением Ссылка на сообщение Поделиться на других сайтах
